小时在本乡崇正书院读书。16岁到上海习业于上海宝源洋行。3年后升为职员，不久提升为营业部主任，3年后又升为帮办。1906年自行开设董杏记号，经营轮船及运输业务，同时经营报关、进出口贸易、房地产、销售保险箱等业务。1922年，董杏生将运输车改为公交车，在上海市内行驶，这是上海历史上最早开通的公交车。董氏与同乡叶澄衷开设的老顺记五金洋杂货店业务关系密切。在经营资金、货源等方面得到老顺记号的支持与帮助。1925年，上海“五卅”反帝运动爆发，董杏生率先参加各界罢工罢市后援会，并协助上海市总工会李立三等人筹划海员罢工经费。
      董杏生在上海商界中威望较高，多次被选为上海商会总会董事，宁波旅沪同乡会会董。 董氏热心公益事业，早在1909年为其故里捐资15000银元，兴建一所新式学堂——董氏轫初学堂，董氏还承担学校常年费用，让贫寒子弟免费入学。他承担经费长达30余年之久。1918年，董杏生应同乡老顺记“阿大”叶雨庵之邀，共同发起组织镇海旅沪同志会，在庄市创办同义医院，1929年后长期主持该院事务。1921年又与同乡傅德康、陈文鉴、陈珊泉等人，共同捐建私立四义国民学校，并为学校提供1万元基金。当年镇海后海塘大修，董氏还出任上海后海塘大修协会五干事之一，为家乡水利事业出资出力。1929，董杏生与俞佐庭等人发起，为同义医院、庄市街、贵驷街装置电灯、电话。董氏还为镇海至骆驼建造了第一条公路。